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  1. 学術雑誌論文等

Synthesis and application of a bidentate ligand based on decafluoro-3-phenyl-3-pentanol : Steric effect of pentafluoroethyl groups on the stereomutation of O-equatorial C-apical spirophosphoranes

https://hiroshima.repo.nii.ac.jp/records/2006634
https://hiroshima.repo.nii.ac.jp/records/2006634
4d2af387-7a34-4331-aa67-036710862c84
名前 / ファイル ライセンス アクション
ChemAsianJ_2-2_314.pdf ChemAsianJ_2-2_314.pdf (1.2 MB)
Item type デフォルトアイテムタイプ_(フル)(1)
公開日 2023-03-18
タイトル
タイトル Synthesis and application of a bidentate ligand based on decafluoro-3-phenyl-3-pentanol : Steric effect of pentafluoroethyl groups on the stereomutation of O-equatorial C-apical spirophosphoranes
言語 en
作成者 Jiang, Xin-Dong

× Jiang, Xin-Dong

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Kakuda, Ken-ichiro

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Matsukawa, Shiro

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Kojima, Satoshi

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Yamamoto, Yohsuke

× Yamamoto, Yohsuke

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アクセス権
アクセス権 open access
アクセス権URI http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
権利情報
権利情報 Copyright (c) 2007 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
主題
主題Scheme Other
主題 hypervalent compounds
主題
主題Scheme Other
主題 isomerization
主題
主題Scheme Other
主題 spiro compounds
主題
主題Scheme Other
主題 steric hindrance
主題
主題Scheme Other
主題 X-ray diffraction
主題
主題Scheme NDC
主題 430
内容記述
内容記述 1,1,1,2,2,4,4,5,5,5-Decafluoro-3-phenyl-3-pentanol (13) was prepared via the Cannizzaro-type disproportionation reaction, and dimetallated 13 (i.e., 15) was used as a bidentate ligand, which was bulkier than the Martin ligand (1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-phenyl-2-propanol). P-H spirophosphorane (16) was synthesized utilizing the new bidentate ligand, and the structure of 16 was essentially the same as that of the P-H phosphorane with the Martin ligands (1b). Phosphoranes which exhibit reversed apicophilicity (9: O-equatorial) were also synthesized and could be converted to the corresponding stable stereoisomers (10: O-apical). The crystal structures of O-equatorial phosphoranes (9) and those of O-apical isomers (10) were slightly affected by the steric repulsion of pentafluoroethyl groups. Kinetic measurements revealed that the stereomutation of O-equatorial methylphosphorane (9a) to the O-apical isomer (10a) was slowed. The activation enthalpy for the stereomutation of 9a→10a (24.4 kcal mol–1) was higher than that of the phosphorane bearing the Martin ligands (3a→4a: 19.3 kcal mol–1) by 5.1 kcal mol–1.
言語 en
出版者
出版者 Wiley-VCH Verlag GmbH
言語
言語 eng
資源タイプ
資源タイプ識別子 http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
資源タイプ journal article
出版タイプ
出版タイプ AO
出版タイプResource http://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
関連情報
識別子タイプ DOI
関連識別子 10.1002/asia.200600334
関連情報
識別子タイプ DOI
関連識別子 http://dx.doi.org/10.1002/asia.200600334
収録物識別子
収録物識別子タイプ ISSN
収録物識別子 1861-4728
収録物識別子
収録物識別子タイプ NCID
収録物識別子 AA12151701
開始ページ
開始ページ 314
書誌情報 Chemistry - An Asian Journal
Chemistry - An Asian Journal

巻 2, 号 2, p. 314-323, 発行日 2007
旧ID 20645
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Ver.1 2025-02-21 03:27:18.432786
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